Est-ce que ça fait mal ?

Non.
Normalement, si tu as un slip qui convient bien à ta morphologie, tu ne dois ressentir aucune douleur au quotidien. Pas non plus en cas d’érection.
Il se peut qu’au début tu aies quelques irritations dans certaines zones touchées par l’anneau (dessous du scrotum ou dessus de la verge notamment). C’est probablement le temps nécessaire à la peau pour s’habituer à ces nouveaux frottements. Tu peux mettre de la crème cicatrisante ou tout onguent qui te soulage. Si cela perdure au-delà de quelques semaines, c’est qu’il y a un problème et qu’il te faudra alors faire des retouches sur ton dispositif pour atteindre plus de confort. Si tu n’as pas d’idées de comment faire, tu peux contacter un groupe que tu trouveras à la ici. Dans tous les cas, pour que tu te sentes bien avec ta contraception, il faut que tu te sentes bien dans ton slip.